L’indigo : de la teinture à la photopharmacologie

L’indigo est un fameux colorant bleu, mais aussi une grande avancée thérapeutique ! En effet, il permet de produire des molécules appelées hémiindigoïdes avec une propriété remarquable : elles changent de forme sous l’effet de la lumière. On les appelle des molécules photocommutables ou photoswitch en anglais. À travers deux articles parus respectivement dans les journaux Chemistry – A European Journal et ChemPhotoChem en mars 2025 et en novembre 2024, l’équipe du Pr. Ludovic Jean (CITCOM, Université Paris Cité) explore les propriétés et applications de ces molécules.

Les hémiindigoïdes : une structure changeante

Les hémiindigoïdes (HI) sont des molécules asymétriques dérivées de l’indigo et possédant différentes configurations géométriques appelées isomères. Ils peuvent passer de l’une à l’autre sous l’effet de certaines longueurs d’ondes de la lumière.

Sur la figure, on peut voir le changement de deux HI en fonction de la lumière violette (440 ou 450 nm) ou verte (505 ou 532nm). Ce changement de forme a des répercussions sur les propriétés des molécules. Il en existe plusieurs et l’équipe du professeur Ludovic Jean en a découverts de nouveaux. De plus, leurs études montrent qu’il est possible d’améliorer l’absorption de lumière visible et la stabilité des HI, permettant ainsi plus d’applications.  

Quelles applications ?

Les applications des HI sont nombreuses et touchent différents domaines, comme les sciences des matériaux (avec la création de matériaux réagissant à la lumière), le stockage d’énergie (avec des panneaux solaires, par exemple) ou la médecine. Les études de l’équipe du professeur Ludovic Jean explorent ces dernières à travers la photopharmacologie. En effet, certains HI ont un potentiel thérapeutique et pourraient permettre de développer des médicaments activables par la lumière dans certaines zones du corps seulement et pour une durée déterminée. Si aujourd’hui les recherches sont toujours en cours, notamment sur la solubilité des molécules, cela permettrait d’avoir des traitements ciblés pour certaines maladies.

Sources :

Jean, L., Gernet, A., Balivet, L., Rhaz, A. E., Pagès, L., Laurent, G., & Maurel, F. (2025). Synthesis and Evaluation of the Photochemical Properties of Heterocyclic Hemiindigos. Chemistry – A European Journal. https://doi.org/10.1002/chem.202500803

Gernet, A., Toursel, L., Balivet, L., Pagès, L., & Jean, L. (2024). Hemiindigoids as prominent photoswitch scaffolds. ChemPhotoChem. https://doi.org/10.1002/cptc.202400261